Saison 1

Alors qu'il dispute une partie de poker avec quelques camarades, Will voit débarquer Grace, une amie qui a une fois de plus rompu avec son fiancé. Elle vient lui demander l'hospitalité, au grand dam de Jack...

Tandis que Jack met les nerfs de Will à rude épreuve, Grace continue sa pénible quête de l'appartement idéal. Will décide, sur un coup de tête, de mettre Jack à la porte pour pouvoir héberger la jeune femme...

Grace fait remarquer à Will que sa salle de bains est bien trop petite. Celui-ci accepte immédiatement de casser la cloison afin d'agrandir la pièce...

Devant l'insistance de Will, Grace accepte de décorer l'appartement de Harlin, à condition que son ami promette de se tenir à l'écart du projet...

Will et Grace affirment qu'ils ne fêteront pas Halloween. Jack ne les croit pas. Ils s'éclipsent du festival de cinéma auquel ils participent, afin de s'occuper des enfants de Harlin, parti pour Boston...

Grace demande à Jack de l'aider au bureau en l'absence de Karen, partie en vacances. Au fil des confidences, Grace apprend que Will a eu une aventure avec une femme. Elle ne supporte pas qu'il ait pu lui cacher quelque chose...

À la suite d'un rendez-vous amoureux raté, Grace, persuadée d'avoir perdu son pouvoir de séduction, sombre dans la dépression et se confie à Will...

Grace a l'occasion d'acheter les locaux dans lesquels elle travaille. Elle cherche Will afin de lui demander conseil en matière juridique. Mais le jeune homme reste introuvable...

Grace souhaite ardemment avoir un chien, alors que Will s'y oppose catégoriquement. Mais lorsque la jeune femme revient à l'appartement avec un bébé labrador, Will change très vite d'avis...

Grace découvre que sa voisine entretient une relation extra-conjugale et ne manque rien de la scène amoureuse. Will désapprouve la curiosité de son amie jusqu'à ce qu'il rencontre Judy, la voisine, à la laverie. Cette dernière lui confie que son mari ne la désire plus...